21 сентября 1989 года Мадонна во второй раз за этот год появилась на обложке журнала Rolling Stone (она также была на обложке в марте 1989 года). Фотографом был Херб Риттс. В 1989 году у Мадонны была оптимистичная песня о любви под названием «Cherish», она сопровождалась черно-белым видеоклипом, снятым Хербом Ритцем 22 июля 1989 года на пляже Парадайз-Коув в Малибу, Калифорния. Его мировая премьера состоялась на MTV 21 августа 1989 года. В то время Риттс был одним из любимых фотографов Мадонны, поэтому она попросила его снять видео «Cherish». Сообщается, что Риттс пытался отговорить ее от этого, сказав: «Но я все еще фотограф. Я ничего не знаю о кино». Неустрашимая Мадонна просто…