21 сентября 1989 года Мадонна во второй раз за этот год появилась на обложке журнала Rolling Stone (она также была на обложке в марте 1989 года). Фотографом был Херб Риттс.
В 1989 году у Мадонны была оптимистичная песня о любви под названием «Cherish», она сопровождалась черно-белым видеоклипом, снятым Хербом Ритцем 22 июля 1989 года на пляже Парадайз-Коув в Малибу, Калифорния. Его мировая премьера состоялась на MTV 21 августа 1989 года.
В то время Риттс был одним из любимых фотографов Мадонны, поэтому она попросила его снять видео «Cherish». Сообщается, что Риттс пытался отговорить ее от этого, сказав: «Но я все еще фотограф. Я ничего не знаю о кино». Неустрашимая Мадонна просто ответила: «Ну, у тебя есть несколько недель, чтобы научиться».
Режиссер практиковался с плёночной камерой Super 8, работая на Гавайях, и после возвращения подтвердил Мадонне, что может снимать видео. «Две недели спустя я снимал «Cherish». Я руководил и работал с камерой. Это бодрило», — сказал он куратору искусства Франсуа Квентину в интервью 1999 года.
